Eeuwen lang heeft er een herberg met deze naam op deze plaats gestaan. De oudste vermelding dateert uit 1483. Precies vijfhonderd jaar geleden. Aernt die Vrieze werd toen genoemd als „weert in den Gulden Leeuw aen die Marct”.

De Gouden Leeuw was niet zomaar een herberg. Ze telde vele voorname lieden onder haar gasten. Zo logeerde er in 1578 een graaf van Mérode . Zo'n voornaam heer reisde echter niet alleen. De graaf van Mérode had dan ook een gevolg van 31 personen bij zich. Keizer Frans Jozef II van Oostenrijk, die Den Bosch onder zijn schuilnaam graaf van Falkenstein op doorreis aandeed, verwisselde in De Gouden Leeuw op 16 juli 1781 slechts zijn paarden, zodat de meest voorname gast waarschijnlijk stadhouder prins Willen V is geweest. Hij logeerde er in 1791 . Ook in de negentiende eeuw verbleef menig keer een lid van het koninklijk huis in de herberg.

In 1809 richtte mr. H.J. Ackersdijck er samen met andere organisten de 'Nieuwe Societeit' op, „haere bijeenkosten houdende in den Gouden Leeuw te 's Hertogenbosch”. Deze sociëteit hield in 1820 op te bestaan en werd vervangen door de thans nog bestaande sociëteit De Zwarte Arend (nu gefuseerd met Amicitia). De Zwarte Arend kwam echter niet meer bijeen in De Gouden Leeuw, maar betrok een eigen pand.

In de loop der tijden werd de herberg vergroot. In de achttiende eeuw werd het huis 'De ster met de staart' en in 1803 het pand 'De Molen' bij De Gouden Leeuw getrokken. In 1779 kwam De Gouden Leeuw in het bezit van François Halewijn. Zijn familie heeft het hotel nog geëxploiteerd totdat de achterkleinzoon, eveneens François geheten, op 1 november 1918 de deuren van de Gouden Leeuw sloot. Op 2 juni 1919 berichtte François Halewijn het Bossche gemeentebestuur, dat hij zijn hotel verkocht had en bood de stad de voor het pand staande vergulde leeuw als geschenk aan. Dit cadeau werd aanvaard en zo staat het er nog steeds als herinnering aan de roemrijke herberg De Gouden Leeuw. De leeuw prijkt zelfs op de officiële monumentenlijst.